なぜ小指だけが痛くなるのか？
原因は主に2つあります。
ひとつは、単純に靴の横幅がご自身の足よりも狭いこと。
もうひとつは、長時間の歩行で足裏のアーチが潰れて広がる「開帳足（かいちょうそく）」です。
スタート時は快適でも、数時間後に痛くなる場合は後者の可能性が高いでしょう。
対策1：ピンポイントで革を伸ばす（ストレッチャー）
本革や一部の化学繊維の靴なら、物理的に広げることが可能です。
登山用品店に持ち込めば、専用の器具で小指が当たる部分だけをピンポイントで押し出し、数ミリの空間を作ってくれます（「ポイントストレッチャー」等の名称で行われています）。
自分で行うための器具も市販されていますが、プロに任せるのが確実です。
対策2：インソールを見直す
意外かもしれませんが、インソールを変えるだけで横幅の痛みが取れることがあります。
土踏まず（アーチ）をしっかり支えるタイプのインソールを入れることで、足が横に広がるのを防ぎ、結果として小指への圧迫が減るからです。
「スーパーフィート」や「シダス」などの機能性インソールを試してみる価値は大いにあります。
対策3：靴紐の「小指逃がし」
靴紐の一番下（つま先側）をあえて通さない、あるいは緩く通すという裏技です。
つま先部分の締め付けを開放することで、小指周りの空間を確保します。
ただし、全体が緩くなると本末転倒なので、足首部分はしっかり締めて固定することが重要です。
対策4：靴下を薄手にする（最終手段）
厚手のパイルソックスから、中厚手や薄手のものに変えることで、物理的な容積を確保します。
ただし、クッション性が下がるため、足裏の痛みが出ないか注意が必要です。
高機能な薄手ウールソックスなら、快適性を保ちつつスペースを作ることができます。